Det er ikke blevet til meget spilletid for Nicolai Boilesen ved denne slutrunde, og grundet Joakim Mæhles præstationer kommer det nok til at forblive sådan. Skader har været den helt store hæmsko for Boilesens karriere, men venstrebacken har spillet mere eller mindre fast for siden returen til Danmark.
For 10 år siden var Nicolai Boilesen en af de hotteste navne på venstreback positionen i Europa, og mange spåede ham store chancer for at blive en fast bestanddel af det danske landshold mange år ud i fremtiden. Men sådan ville skæbnen det ikke. Skader, skader og atter skader har stået i vejen for, at Nicolai Boilesen kunne være endt som fast mand på landsholdet og i en europæisk storklub.
Boilesen er født og opvokset i Ballerup og startede derfor karrieren i Ballerup-klubben Lille Hema IF. Siden røg han til Brøndby IF, hvor han var i seks år, før Ajax’ ungdomsafdeling opsnappede ham i 2010.
I Ajax var Nicolai Boilesen med til at vinde fire hollandske mesterskaber, men tiden i Ajax bød på mange skader og i 2015 opstod der ondt blod mellem klubben og spilleren, da Boilesen ikke ville forlænge.
Det endte med, at han røg et års tid ned på klubbens reservehold, før han skiftede til FC København på en fri transfer. Dermed blev han af del af en upopulær eksklusiv klub, der har spillet for begge New-firm klubber, Brøndby IF og FC København.